Fmoc-N-Me-Val-Val CAS 3119888-44-4 Dérivé dipeptidique SPPS intermédiaire

Le produit est principalement utilisé dans la synthèse peptidique en phase solide (SPPS) basée sur Fmoc pour l'incorporation efficace d'un fragment dipeptide hydrophobe N-méthylé dans des séquences peptidiques.

Comparé à l'introduction d'acides aminés étape par étape, l'utilisation de blocs de construction dipeptidiques préassemblés peut :

• Améliorer l'efficacité du couplage
• Réduire le risque de racémisation
• Simplifier la synthèse de peptides difficiles
• Augmenter le rendement global du peptide
• Minimiser l'encombrement stérique pendant l'élongation

Ceci est particulièrement précieux pour la synthèse de :

• Longs peptides
• Séquences stériquement encombrées
• Peptides sujets à l'agrégation

La structure des acides aminés N-méthylés est une stratégie de modification importante en chimie médicinale des peptides.

L'incorporation du motif Val-Val N-méthylé peut :

• Améliorer la stabilité enzymatique
• Augmenter la résistance à la dégradation par les protéases
• Réduire les liaisons hydrogène intermoléculaires
• Modifier la structure secondaire du peptide
• Augmenter la lipophilie
• Améliorer la perméabilité membranaire
• Potentiellement améliorer la biodisponibilité orale

Par conséquent, ce bloc de construction est fréquemment utilisé dans :

• L'optimisation des peptides thérapeutiques
• La modification des candidats peptides
• Les études de relation structure-activité (RSA)

Le composé est couramment appliqué dans la synthèse de :

• Peptides cycliques
• Peptides agrafés
• Lipopeptides
• Peptidomimétiques
• Analogues peptidiques contraints

La séquence hydrophobe Val-Val combinée à la N-méthylation aide à :

• Stabiliser les conformations bioactives
• Améliorer la sélectivité des récepteurs
• Réduire la flexibilité du peptide
• Améliorer les propriétés pharmacocinétiques

Ces stratégies sont largement adoptées dans les peptides thérapeutiques de nouvelle génération.

Cet intermédiaire est fréquemment utilisé dans :

• Les programmes de découverte de médicaments peptidiques
• Le développement d'analogues de GLP-1
• La recherche sur les peptides anticancéreux
• L'optimisation des peptides antimicrobiens
• Les études sur les peptides ciblant le SNC

Les fragments peptidiques N-méthylés sont particulièrement importants dans les projets visant à améliorer :

• La demi-vie
• La pénétration tissulaire
• Le potentiel d'administration orale
• La stabilité in vivo

Le produit est également utilisé par :

• Les CRO peptidiques
• Les CDMO
• Les entreprises pharmaceutiques
• Les laboratoires de recherche académique sur les peptides

Les applications typiques comprennent :

• La synthèse peptidique personnalisée
• La fabrication de peptides GMP
• La production d'intermédiaires peptidiques avancés
• Le développement de procédés et la mise à l'échelle